I n t e r n a t i o n a l   J o u r n a l   o f   A d v a n c e s   i n   A p p l i e d   S c i e n c e s   ( I J A A S )   V o l .   1 ,   N o .   2 ,   J u n e   2 0 1 2 ,   p p .   9 1 ~ 1 0 0   I S S N :   2 2 5 2 - 8 8 1 4             9 1       J o u r n a l   h o m e p a g e :   h t t p : / / i a e s j o u r n a l . c o m / o n l i n e / i n d e x . p h p / I J A A S   P r e d i c t i o n   o f   R e t e n t i o n   I n d e x   B a s e d   o n   Q u a n t i t a t i v e                           S t r u c t u r e - R e t e n t i o n   R e l a t i o n s h i p         M e h d i   R a h i m i * ,   H o s s e i n   F a r a h b a k h s h * ,   N a s r i n   S a l e h i * * ,   M e h d i   N e k o e i *   *   D e p a r t m e n t   o f   Ch e m i s t r y ,   F a c u l t y   o f   Ba s i c   S c i e n c e s ,   S h a h r o o d   B r a n c h ,   I s l a m i c   A z a d   U n i v e r s i t y ,   S h a h r o o d ,   I r a n   * * D e p a r t m e n t   o f     Ba s i c   S c i e n c e s ,   S h a h r o o d   Br a n c h ,   I s l a m i c   A z a d   U n i v e r s i t y ,   S h a h r o o d ,   I r a n       A r t i c l e   I n f o     A B S T R A C T     A r t i c l e   h i s t o r y :   R e c e i v e d   M a r   2 3 ,   2 0 1 2   R e v i s e d   M a y   2 7 ,   2 0 1 2   A c c e p t e d   J u n   7 ,   2 0 1 2       I n   t h i s   p a p e r ,   a   q u a n t i t a t i v e   s t r u c t u r e - r e t e n t i o n   r e l a t i o n s h i p   ( Q S RR)   m o d e l   h a v e   d e v e l o p e d   f o r   p r e d i c t i o n   o f   r e t e n t i o n   i n d i c e s   ( RI )   e s s e n t i a l   o i l s .   F i r s t ,   t h e   s t r u c t u r e   o f   t h e   u n d e r s t u d y   m o l e c u l e s   w a s   d r a w n ,   u s i n g   H y p e r Ch e m   s o f t w a r e .   T h e n   t h e   m o l e c u l a r   d e s c r i p t o r s   w h i c h   c o v e r   d i f f e r e n t   i n f o r m a t i o n   o f   m o l e c u l a r   s t r u c t u r e s ,   w e r e   c a l c u l a t e d   b y   D r a g o n   s o f t w a r e .   S u b s e q u e n t l y ,   a   s u i t a b l e   s e t   o f   m o l e c u l a r   d e s c r i p t o r s   t h a t   f u l f i l l   t h e   b e s t   f i t t e d   m o d e l s   w e r e   s e l e c t e d   u s i n g   s t e p w i s e - m u l t i p l e   l i n e a r   r e g r e s s i o n   ( S W - M L R)   m e t h o d .   A   s i m p l e   m o d e l   w i t h   l o w   s t a n d a r d   e r r o r s   a n d   h i g h   c o r r e l a t i o n   c o e f f i c i e n t s   w a s   s e l e c t e d .   T h e   a c c u r a c y   o f   t h e   s u g g e s t e d   m o d e l   i s   i l l u s t r a t e d   u s i n g   c r o s s - v a l i d a t i o n ,   v a l i d a t i o n   t h r o u g h   a n   e x t e r n a l   t e s t   s e t   a n d   Y - r a n d o m i z a t i o n .   T h e   r e s u l t s   i l l u s t r a t e d   t h a t   t h e   l i n e a r   t e c h n i q u e s   s u c h   a s   M L c o m b i n e d   w i t h   a   s u c c e s s f u l   v a r i a b l e   s e l e c t i o n   p r o c e d u r e   a r e   c a p a b l e   t o   g e n e r a t e   a n   e f f i c i e n t   Q S RR  m o d e l   f o r   p r e d i c t i n g   t h e   r e t e n t i o n   i n d i c e s   o f   d i f f e r e n t   c o m p o u n d s .   T h i s   m o d e l ,   w i t h   h i g h   s t a t i s t i c a l   s i g n i f i c a n c e   ( R 2 c a l i b r a t i o n = 0 . 9 9 ,   R 2 p r e d i c t i o n = 0 . 9 8 1 ,   Q 2 L O O = 0 . 9 8 8 ,   Q 2 L G O = 0 . 9 8 4 ,   RE P ( % ) = 3 . 8 2 7 ) ,   c o u l d   b e   u s e d   a d e q u a t e l y   f o r   t h e   p r e d i c t i o n   a n d   d e s c r i p t i o n   o f   t h e   r e t e n t i o n   i n d i c e s   o f   o t h e r   e s s e n t i a l   o i l   c o m p o u n d s .   K e y w o r d :   Z o s i m i a   a b s i n t h i f o l i a   E s s e n t i a l   o i l   R e t e n t i o n   i n d i c e s   Q S R R   M L R   Co p y r i g h t   ©   2 0 1 2   I n s t i t u t e   o f   A d v a n c e d   E n g i n e e r i n g   a n d   S c i e n c e .     A l l   r i g h t s   r e s e r v e d .   C o r r e s p o n d i n g   A u t h o r :   N a s r i n   S a l e h i ,     D e p a r t m e n t   o f     B a s i c   S c i e n c e s ,   S h a h r o o d   B r a n c h ,   I s l a m i c   A z a d   U n i v e r s i t y ,   I r a n   E m a i l :   n s s a l e h i @ y a h o o . c o m       1 .   I N T R O D U C T I O N   E s s e n t i a l   o i l s ,   a   n e w   a p p r o a c h   t o   p r e v e n t   t h e   p r o l i f e r a t i o n   o f   m i c r o o r g a n i s m   o r   p r o t e c t i o n   o f   f o o d   f r o m   o x i d a t i o n ,   a r e   u b i q u i t o u s l y   u s e d   a s   a n t i b a c t e r i a l   [ 1 ] - [ 3 ] ,   a n t i f u n g a l   [ 3 ] ,   [ 4 ] ,   a n t i o x i d a n t   [ 5 ]   a n d   m a d e   t h e m   u s e f u l   a s   n a t u r a l   a d d i t i v e s   i n   t h e   f o o d   i n d u s t r y .   T h e y   a r e   a l s o   u s e d   t o   c o n t r o l   h u m a n   d i s e a s e s   o f   m i c r o b i a l   o r i g i n   a n d   t o   c u r e   s u c h   d i s e a s e s   a s   a t h e r o s c l e r o s i s   a n d   c a n c e r   [ 6 ] .   T h e s e   e s s e n t i a l   o i l s   h a v e   b e e n   u s e d   i n   t h e   f o l k   m e d i c i n e   f o r   t h o u s a n d s   o f   y e a r s   a s   a n t i m i c r o b i a l   [ 7 ] ,   [ 8 ] .   T h e r e f o r e ,   t h e   a s s e s s m e n t   o f   g a s   c h r o m a t o g r a p h i c   ( G C )   r e t e n t i o n   i n d e x   ( R I )   o f   e s s e n t i a l   o i l s   i s   a   m a t t e r   o f   g r e a t   i m p o r t a n c e   i n   t h e   h e a l t h   o f   h u m a n   b e i n g .   Z o s i m i a   a b s i n t h i f o l i a   i s   a   h e r b   t h a t   b e l o n g s   t o   u m b e l l i f e r a e   f a m i l y   a n d   g r o w s   w i l d   i n   i r a n .   T h e   p l a n t   m a t e r i a l s   w e r e   c o l l e c t e d   f r o m   A l s h t a r   i n   N o r t h   o f   L o r e s t a n   p r o v i n c e   a t   t h r e e   s t a g e s   i n c l u d i n g   b e f o r e   f l o w e r i n g ,   f u l l   f l o w e r i n g   a n d   f r u i t i n g   s t a g e s   a n d   s u b j e c t e d   t o   h y d r o d i s t i l l a t i o n   u s i n g   a   C l e a v e n g e r   t y p e   a p p a r a t u s   f o r   3 h   [ 9 ] .   G C   a n d   G C M S   a r e   t h e   m a i n   m e t h o d s   f o r   t h e   i d e n t i f i c a t i o n   o f   t h e s e   p l a n t   o i l s .   S e e k i n g   q u a n t i t a t i v e   r e l a t i o n s h i p   b e t w e e n   t h e   m o l e c u l a r   s t r u c t u r e   a n d   t h e   g a s   c h r o m a t o g r a p h i c   r e t e n t i o n   i n d i c e s   h a s   b e e n   a   b a s i c   t a s k   i n   c h e m i s t r y .   C o r r e l a t i o n s   b e t w e e n   t h e   G C   r e t e n t i o n   i n d i c e s   a n d   t h e   m o l e c u l a r   s t r u c t u r e s   c a n   p r o v i d e   m o r e   p r o f o u n d   i n s i g h t s   i n t o   t h e   i n t e r a c t i o n s   b e t w e e n   t h e   e l u e n t s   a n d   t h e   s t a t i o n a r y   p h a s e s   f r o m   a   t h e o r e t i c a l   v i e w p o i n t .   I n   a d d i t i o n ,   t h e y   c a n   p r o v i d e   v e r y   i m p o r t a n t   i n f o r m a t i o n   a b o u t   t h e   e f f e c t   o f   t h e   c h e m i c a l   s t r u c t u r e s   o n   t h e   r e t e n t i o n   b e h a v i o r   a n d   t h e   p o s s i b l e   m e c h a n i s m   o f   a b s o r p t i o n   a n d   e l u t i o n .   Evaluation Warning : The document was created with Spire.PDF for Python.
                                I S S N :   2 2 5 2 - 8 8 1 4   I J A A S   V o l .   1 ,   N o .   2 ,   J u n e   2 0 1 2   :     9 1     1 0 0   9 2 Q u a n t i t a t i v e   s t r u c t u r e r e t e n t i o n   r e l a t i o n s h i p s   ( Q S R R )   r e p r e s e n t   s t a t i s t i c a l   m o d e l s ,   w h i c h   q u a n t i f y   t h e   r e l a t i o n   b e t w e e n   t h e   s t r u c t u r e   o f   t h e   m o l e c u l e   a n d   t h e   c h r o m a t o g r a p h i c   r e t e n t i o n   i n d i c e s   o f   t h e   c o m p o u n d ,   a l l o w i n g   t h e   p r e d i c t i o n   o f   t h e   r e t e n t i o n   i n d i c e s   o f   t h e   n o v e l   c o m p o u n d s .   Q S R R   o n   t h e   r e t e n t i o n   i n d i c e s   h a v e   b e e n   r e p o r t e d   f o r   d i f f e r e n t   t y p e s   o f   o r g a n i c   c o m p o u n d s   [ 1 0 ] - [ 1 4 ] .   T h e   a p p l i c a t i o n   o f   t h e s e   t e c h n i q u e s   u s u a l l y   r e q u i r e s   v a r i a b l e   s e l e c t i o n   f o r   b u i l d i n g   w e l l - f i t t e d   m o d e l s .   I n   t h i s   w o r k ,   w e   e m p l o y e d   t h e   e l i m i n a t i o n   s e l e c t i o n - s t e p w i s e   r e g r e s s i o n   ( E S - S W R )   v a r i a b l e   s e l e c t i o n   m e t h o d .   T h e   r e s u l t   o f   t h i s   s t u d y   w a s   t h e   d e v e l o p m e n t   o f   a   n e w l i n e a r   Q S R R   m o d e l   c o n t a i n i n g   4   v a r i a b l e s .   T h e   p r o p o s e d   m e t h o d o l o g y   w a s   v a l i d a t e d   u s i n g   s e v e r a l   s t r a t e g i e s :   c r o s s - v a l i d a t i o n   a n d   e x t e r n a l   v a l i d a t i o n   u s i n g   d i v i s i o n   o f   t h e   e n t i r e   d a t a   s e t   i n t o   t r a i n i n g   a n d   t e s t   s e t s .   T h e   a i m   o f   t h i s   w o r k   i s   t o   s e a r c h   f o r   a n   e f f i c i e n t   m e t h o d   t o   b u i l d   a n   a c c u r a t e   q u a n t i t a t i v e   r e l a t i o n s h i p   b e t w e e n   t h e   m o l e c u l a r   s t r u c t u r e   a n d   t h e   r e t e n t i o n   i n d i c e s   o f   t h e   Z o s i m i a   a b s i n t h i f o l i a   e s s e n t i a l   o i l s   b y   S W - M L R .       2 .   R E S E A R C H   M E T H O D   2 . 1 .   C o m p u t e r   h a r d w a r e   a n d   s o f t w a r e   A   P e n t i u m   I V   p e r s o n a l   c o m p u t e r   ( C P U   a t   3 . 0 6   G H z ;   I S I R A N   C o . ,   T e h r a n ,   I r a n )   w i t h   t h e   W i n d o w s   X P   o p e r a t i n g   s y s t e m   w a s   u s e d .   T h e   g e o m e t r y   o p t i m i z a t i o n   w a s   p e r f o r m e d   w i t h   H y p e r C h e m   ( V e r s i o n   8 . 0   H y p e r c u b e   I n c . ,   A l b e r t a ,   C a n a d a ) .   F o r   t h e   c a l c u l a t i o n   o f   t h e   m o l e c u l a r   d e s c r i p t o r s ,   t h e   D r a g o n   2 . 1   s o f t w a r e   ( M i l a n o   C h e m o m e t r i c s   a n d   Q S A R   R e s e a r c h   G r o u p ,   M i l a n o ,   I t a l y )   w a s   u s e d .   T h e   S P S S   s o f t w a r e   ( V e r s i o n   1 4 . 0 ;   S P S S   I n c . ,   C h i c a g o ,   I L ,   U S A )   w a s   e m p l o y e d   f o r   t h e   s i m p l e   M L R   a n a l y s i s .   T h e   o t h e r   c a l c u l a t i o n s   w e r e   p e r f o r m e d   i n   t h e   M A T L A B   ( V e r s i o n   7 . 0 ,   M a t h   w o r k s   I n c . ,   N a t i c k ,   M A ,   U S A ) .     2 . 2 .   D a t a   s e t   T h e   d a t a   s e t   o f   t h e   G C   r e t e n t i o n   i n d i c e s   w a s   t a k e n   f r o m   t h e   v a l u e s   r e p o r t e d   b y   J a v i d n i a   e t   a l   [ 1 5 ] .   T h e   d a t a   s e t   w a s   s p l i t   i n t o   a   t r a i n i n g   s e t   a n d   a   t e s t   s e t .   T h e   t e s t   s e t   o f   1 5   c o m p o u n d s   w a s   s e l e c t e d   r a n d o m l y   f r o m   t h e   o r i g i n a l   6 1   o f   e s s e n t i a l   o i l   c o m p o n e n t s   w i t h   t h e   r e m a i n i n g   c o m p o u n d s   c o n s t i t u t i n g   t h e   t r a i n i n g   s e t .   T h e   t r a i n i n g   s e t   o f   4 6   c o m p o u n d s ,   w i t h   R I   v a l u e s   i n   t h e   r a n g   o f   8 5 1 - 2 5 0 0 ,   w a s   u s e d   t o   a d j u s t   t h e   p a r a m e t e r s   o f   t h e   m o d e l ,   a n d   t h e   t e s t   s e t   o f   1 5   c o m p o u n d s ,   w i t h   R I   i n   t h e   r a n g e   o f   8 8 6 - 2 4 9 3 ,   w a s   u s e d   t o   e v a l u a t e   i t s   p r e d i c t i v e   a b i l i t y .     2 . 2 .   D e t e r m i n a t i o n   o f   m o l e c u l a r   d e s c r i p t o r s   T h e   r e t e n t i o n   i n d e x   i n   G C   d e p e n d s   o n   t h e   r e l a t i v e   s o l u b i l i t y   o f   t h e   s o l u t e   i n   t h e   m o b i l e   a n d   s t a t i o n a r y   p h a s e s ,   w h i c h   d e p e n d   o n   t h e   m o l e c u l a r   s t r u c t u r e   a n d   c h e m i c a l   p r o p e r t i e s   o f   t h e   s o l u t e .   D i f f e r e n c e s   b e t w e e n   t h e s e   p r o p e r t i e s   g o v e r n   r e t e n t i o n   b e h a v i o r   t h r o u g h   t h e   c o l u m n .   M o l e c u l a r   d e s c r i p t o r s   a r e   d e f i n e d   a s   n u m e r i c a l   c h a r a c t e r i s t i c s   a s s o c i a t e d   w i t h   c h e m i c a l   s t r u c t u r e s .   T h e   m o l e c u l a r   d e s c r i p t o r   i s   t h e   f i n a l   r e s u l t   o f   a   l o g i c   a n d   m a t h e m a t i c a l   p r o c e d u r e   w h i c h   t r a n s f o r m s   c h e m i c a l   i n f o r m a t i o n   e n c o d e d   w i t h i n   a   s y m b o l i c   r e p r e s e n t a t i o n   o f   a   m o l e c u l e   i n t o   a   u s e f u l   n u m b e r   a p p l i e d   t o   c o r r e l a t e   p h y s i c a l   p r o p e r t i e s .   T h e   D r a g o n   s o f t w a r e   w a s   u s e d   t o   c a l c u l a t e   t h e   d e s c r i p t o r s   i n   t h i s   r e s e a r c h   a n d   a   t o t a l   o f   1 4 8 1   m o l e c u l a r   d e s c r i p t o r s ,   f r o m   1 8   d i f f e r e n t   t y p e s   o f   t h e o r e t i c a l   d e s c r i p t o r ,   w e r e   c a l c u l a t e d   f o r   e a c h   m o l e c u l e .   S i n c e   t h e   v a l u e s   o f   m a n y   d e s c r i p t o r s   a r e   r e l a t e d   t o   t h e   b o n d s   l e n g t h   a n d   b o n d s   a n g l e s   e t c . ,   t h e   c h e m i c a l   s t r u c t u r e   o f   e v e r y   m o l e c u l e   m u s t   b e   o p t i m i z e d   b e f o r e   c a l c u l a t i n g   i t s   m o l e c u l a r   d e s c r i p t o r s .   F o r   t h i s   r e a s o n ,   c h e m i c a l   s t r u c t u r e   o f   t h e   6 1   s t u d i e d   m o l e c u l e s   w e r e   d r a w n   w i t h   t h e   H y p e r c h e m   s o f t w a r e   a n d   s a v e d   w i t h   t h e   H I N   e x t e n s i o n .   T o   o p t i m i z e   t h e   g e o m e t r y   o f   t h e s e   m o l e c u l e s ,   t h e   A M 1   g e o m e t r i c a l   o p t i m i z a t i o n   w a s   a p p l i e d .   A f t e r   o p t i m i z i n g   t h e   c h e m i c a l   s t r u c t u r e s   o f   a l l   c o m p o u n d s ,   t h e   m o l e c u l a r   d e s c r i p t o r s   w e r e   c a l c u l a t e d   u s i n g   D r a g o n .   A   w i d e   v a r i e t y   o f   d e s c r i p t o r s   h a v e   b e e n   r e p o r t e d   i n   t h e   l i t e r a t u r e ,   h a v i n g   b e e n   u s e d   i n   t h e   Q S R R   a n d   Q S A R   a n a l y s i s   [ 1 6 ] - [ 2 1 ] .       3 .   R E S U L T S   A N D   A N A L Y S I S   A f t e r   s e l e c t i o n   o f   t h e   m o s t   i m p o r t a n t   d e s c r i p t o r s   b y   s t e p w i s e ,   M L R   w a s   p e r f o r m e d   t o   b u i l d   t h e   l i n e a r   m o d e l .   T o   i n v e s t i g a t e   t h e   o p t i m u m   n u m b e r   o f   d e s c r i p t o r s   t o   b e   u s e d   i n   a   m o d e l   f o r   m o d e l i n g   R I ,   w e   h a v e   p l o t t e d   a   g r a p h   b e t w e e n   n u m b e r s   o f   d e s c r i p t o r s   a g a i n s t   s t a t i s t i c a l   p a r a m e t e r s   ( R 2 ) .   F i g u r e   1   s h o w s   t h e   p l o t   o f   R 2   a s   a   f u n c t i o n   o f   t h e   n u m b e r   o f   d e s c r i p t o r s   f o r   t h e   1 1 0   p a r a m e t e r   m o d e l s .             Evaluation Warning : The document was created with Spire.PDF for Python.
I J A A S     I S S N :   2 2 5 2 - 8 8 1 4       P r e d i c t i o n   o f   R e t e n t i o n   I n d e x   B a s e d   o n   Q u a n t i t a t i v e   S t r u c t u r e - R e t e n t i o n   R e l a t i o n s h i p   ( N a s r i n   S a l e h i )   9 3     F i g u r e   1 .   I n f l u e n c e   o f   n u m b e r   o f   d e s c r i p t o r s   o n   R 2   o f   M L R   m o d e l .       R 2   i n c r e a s e d   b y   i n c r e a s i n g   t h e   n u m b e r   o f   d e s c r i p t o r s .   A   p e r u s a l   o f   F i g u r e .   1   i n d i c a t e s   t h a t   R 2   r e m a i n   a l m o s t   p a r a l l e l   t o   t h e   X - a x i s   ( n u m b e r   o f   d e s c r i p t o r s )   a f t e r   f o u r   p a r a m e t e r s   a n d   h i g h e r   o r d e r   m o d e l s .   S o   w e   u s e d   t h e   b e s t   c o r r e l a t i o n   e q u a t i o n   w i t h   f o u r   d e s c r i p t o r s   f o r   t h e   a n a l y s i s .   G o o d   c o r r e l a t i o n s   w i t h   t h e   e x p e r i m e n t a l   R I   d a t a   w e r e   s e l e c t e d   b a s e d   o n   t h e   s q u a r e d   c o r r e l a t i o n   c o e f f i c i e n t   ( R 2 ) ,   F i s h e r   c r i t e r i o n   ( F ) ,   a n d   r o o t   m e a n   s q u a r e   e r r o r   ( R M S E )   o f   t h e   r e g r e s s i o n .   T h e   f o l l o w i n g   e q u a t i o n   o b t a i n e d   b y   M L R   m e t h o d :     R I   =   3 0 7 . 3 8 4 ( ± 3 1 . 5 7 0 )               +   3 0 . 5 5 8 ( ± 0 . 5 5 9 )   X M O D             +   1 3 . 1 7 0 ( ± 1 . 5 5 7 )   P C D             -   4 6 0 . 4 3 9 ( ± 5 7 . 6 9 9 )   M A T S 2 e             -   6 8 . 5 9 5 ( ± 1 7 . 0 7 6 )   G A T S 2 e     F r o m   t h e   a b o v e   e q u a t i o n ,   i t   c a n   b e   c o n c l u d e d   t h a t   t h e m o s t   s i g n i f i c a n t   d e s c r i p t o r s   a c c o r d i n g   t o   t h e   S W - M L R   a l g o r i t h m   a r e   M o d i f i e d   R a n d i c   c h i - 1   i n d e x   ( X M O D ) ,   D i f f e r e n c e   o f   m u l t i p l e   p a t h   c o u n t s   t o   p a t h   c o u n t s   ( P C D ) ,   M o r a n   a u t o c o r r e l a t i o n - l a g 2 / w e i g h t e d   b y   a t o m i c   S a n d e r s o n   e l e c t r o n e g a t i v i t i e s   ( M A T S 2 e )   a n d   G e a r y   a u t o c o r r e l a t i o n - l a g 2 / w e i g h t e d   b y   a t o m i c   S a n d e r s o n   e l e c t r o n e g a t i v i t i e s   ( G A T S 2 e ) .   T a b l e   1   p r e s e n t s   t h e   c o r r e l a t i o n   m a t r i x ,   w h e r e   i t   i s   c l e a r   t h a t   t h e   f o u r   s e l e c t e d   d e s c r i p t o r s   a r e   a l m o s t   c o m p l e t e l y   u n c o r r e l a t e d .     T a b l e   1 .   C o r r e l a t i o n   m a t r i x   f o r   t h e   f o u r   s e l e c t e d   d e s c r i p t o r s .     X M O D   P C D   M A T S 2 e   G A T S 2 e   X M O D   1         P C D   0 . 2 4 0   1       M A T S 2 e   0 . 0 3 4   0 . 0 9 7   1     G A T S 2 e   0 . 2 6 4   0 . 0 5 5   - 0 . 5 5 5   1     A   b r i e f   e x p l a n a t i o n   o f   t h e   d e s c r i p t o r s   t h a t   w e r e   s e l e c t e d   i s   a s   f o l l o w s :   T h e   f i r s t   d e s c r i p t o r   i s   X M O D ,   w h i c h   i s   o n e   o f   t h e   t o p o l o g i c a l   d e s c r i p t o r s .   I t s   e f f e c t   o n   t h e   r e t e n t i o n   i n d e x   w a s   p o s i t i v e ,   w h i c h   i n d i c a t e s   t h a t   t h e   r e t e n t i o n   i n d e x   i s   d i r e c t l y   r e l a t e d   t o   t h i s   d e s c r i p t o r .   T h e   s e c o n d   d e s c r i p t o r   o f   t h i s   m o d e l   w a s   d i f f e r e n c e   o f   m u l t i p l e   p a t h   c o u n t s   t o   p a t h   c o u n t s   ( P C D ) .   I t   i s   o n e   o f   t h e   t o p o l o g i c a l   d e s c r i p t o r s .   I t s   e f f e c t   o n   t h e   r e t e n t i o n   i n d e x   w a s   p o s i t i v e .   A n o t h e r   d e s c r i p t o r s   o f   t h i s   m o d e l   w a s   M A T S 2 e   a n d   G A T S 2 e   t h a t   h a d   a   n e g a t i v e   e f f e c t   o n   t h e   r e t e n t i o n   i n d e x .   W h i c h   a r e   2 D -   A u t o c o r r e l a t i o n s   d e s c r i p t o r s .   A   d e t a i l e d   d e s c r i p t i o n   o f   t h e   l i n e a r   m o d e l   b a s e d   o n   c o m p o u n d s   i n   t h e   t r a i n i n g   s e t   i s   s u m m a r i z e d   i n   T a b l e   2 .         0 . 9 5 4 0 . 9 6 3 0 . 9 7 2 0 . 9 8 1 0 . 9 9 0 . 9 9 9 1 . 0 0 8 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 R   S q u a r e ( R 2 ) N u m b e r   o f     D e s c r i p t o r d Evaluation Warning : The document was created with Spire.PDF for Python.
                                I S S N :   2 2 5 2 - 8 8 1 4   I J A A S   V o l .   1 ,   N o .   2 ,   J u n e   2 0 1 2   :     9 1     1 0 0   9 4 T a b l e   2 .   S e l e c t e d   d e s c r i p t o r s   o f   m u l t i p l e   l i n e a r   r e g r e s s i o n .   V I F   M F   C o e f f i c i e n t   G r o u p     d e s c r i p t o r   D e s c r i p t o r     d e s c r i p t i o n   S y m b o l s   N o .       3 0 7 . 3 8 4 ( ± 3 1 . 5 7 0 )       C o n s t a n t     1 . 2 6 3   1 . 1 2 7   3 0 . 5 5 8 ( ± 0 . 5 5 9 )   T o p o l o g i c a l   M o d i f i e d   R a n d i c   c h i - 1   i n d e x   X M O D   1   1 . 1 0 1   0 . 0 2 2   1 3 . 1 7 0 ( ± 1 . 5 5 7 )   T o p o l o g i c a l   D i f f e r e n c e   o f   m u l t i p l e   p a t h   c o u n t s   t o   p a t h   c o u n t s   P C D   2   1 . 5 1 9   - 0 . 0 3 8   - 4 6 0 . 4 3 9 ( ± 5 7 . 6 9 9 )   2 D   -   A u t o c o r r e l a t i o n s   M o r a n   a u t o c o r r e l a t i o n   -   l a g 2   /   w e i g h t e d   b y   a t o m i c   S a n d e r s o n   e l e c t r o n e g a t i v i t i e s   M A T S 2 e   3   1 . 6 0 9   - 0 . 1 1 1   - 6 8 . 5 9 5 ( ± 1 7 . 0 7 6 )   2 D   -   A u t o c o r r e l a t i o n s   G e a r y   a u t o c o r r e l a t i o n   -   l a g   2   /   w e i g h t e d   b y   a t o m i c   S a n d e r s o n e l e c t r o n e g a t i v i t i e s   G A T S 2 e   4       T h e   m u l t i - c o l l i n e a r i t y   b e t w e e n   t h e   a b o v e   f o u r   d e s c r i p t o r s   w e r e   d e t e c t e d   b y   c a l c u l a t i n g   t h e i r   v a r i a t i o n   i n f l a t i o n   f a c t o r s   ( V I F ) ,   w h i c h   c a n   b e   c a l c u l a t e d   a s   f o l l o w s :      = 1 1     w h e r e   r   i s   t h e   c o r r e l a t i o n   c o e f f i c i e n t   o f   t h e   m u l t i p l e   r e g r e s s i o n   b e t w e e n   t h e   v a r i a b l e s   i n   t h e   m o d e l .   I f   V I F   e q u a l s   t o   1 ,   t h e n   n o   i n t e r - c o r r e l a t i o n   e x i s t s   f o r   e a c h   v a r i a b l e ;   i f   V I F   f a l l s   i n t o   t h e   r a n g e   o f   1 5 ,   t h e   r e l a t e d   m o d e l   i s   a c c e p t a b l e ;   a n d   i f   V I F   i s   l a r g e r   t h a n   1 0 ,   t h e   r e l a t e d   m o d e l   i s   u n s t a b l e   a n d   a   r e c h e c k   i s   n e c e s s a r y .   T h e   c o r r e s p o n d i n g   V I F   v a l u e s   o f   t h e   f o u r   d e s c r i p t o r s   a r e   s h o w n   i n   T a b l e   2 .   A s   c a n   b e   s e e n   f r o m   t h i s   t a b l e ,   m o s t   o f   t h e   v a r i a b l e s   h a d   V I F   v a l u e s   o f   l e s s   t h a n   5 ,   i n d i c a t i n g   t h a t   t h e   o b t a i n e d   m o d e l   h a s   s t a t i s t i c   s i g n i f i c a n c e .   T o   e x a m i n e   t h e   r e l a t i v e   i m p o r t a n c e   a s   w e l l   a s   t h e   c o n t r i b u t i o n   o f   e a c h   d e s c r i p t o r   i n   t h e   m o d e l ,   t h e   v a l u e   o f   t h e   m e a n   e f f e c t   ( M F )   w a s   c a l c u l a t e d   f o r   e a c h   d e s c r i p t o r .   T h i s   c a l c u l a t i o n   w a s   p e r f o r m e d   w i t h   t h e   e q u a t i o n   b e l o w :     =       W h e r e   M F j   r e p r e s e n t s   t h e   m e a n   e f f e c t   f o r   t h e   c o n s i d e r e d   d e s c r i p t o r   j ,   β j   i s   t h e   c o e f f i c i e n t   o f   t h e   d e s c r i p t o r   j ,   d ij   s t a n d s   f o r   t h e   v a l u e   o f   t h e   t a r g e t   d e s c r i p t o r s   f o r   e a c h   m o l e c u l e   a n d ,   e v e n t u a l l y ,   m   i s   t h e   d e s c r i p t o r s   n u m b e r   f o r   t h e   m o d e l .   T h e   M F   v a l u e   i n d i c a t e s   t h e   r e l a t i v e   i m p o r t a n c e   o f   a   d e s c r i p t o r ,   c o m p a r e d   w i t h   t h e   o t h e r   d e s c r i p t o r s   i n   t h e   m o d e l .   I t s   s i g n   i n d i c a t e s   t h e   v a r i a t i o n   d i r e c t i o n   i n   t h e   v a l u e s   o f   t h e   a c t i v i t i e s   a s   a   r e s u l t   o f   t h e   i n c r e a s e   ( o r   r e d u c t i o n )   o f   t h e   d e s c r i p t o r   v a l u e s   [ 2 2 ] .   T h e   m e a n   e f f e c t   v a l u e s   a r e   s h o w n   i n   T a b l e   2 .   T h e n   t h e   o b t a i n e d   m o d e l   w a s   u s e d   t o   p r e d i c t   t h e   R I   o f   c o m p o u n d s   i n   t h e   t r a i n i n g   a n d   t e s t   s e t s .   T h e   s t a t i s t i c a l   p a r a m e t e r s   f o r   t h e   t r a i n i n g   s e t   w e r e   R 2   =   0 . 9 9   a n d   F   =   9 8 1 . 7 7 2 .   I n   a d d i t i o n ,   w i t h   t h e   t e s t   s e t ,   t h e   p r e d i c t i o n   r e s u l t s   w e r e   o b t a i n e d .   T h e   s t a t i s t i c a l   p a r a m e t e r s   w e r e   R 2   =   0 . 9 8 1   a n d   F   =   1 2 7 . 6 3 5 .   T h e   p r e d i c t e d   v e r s u s   e x p e r i m e n t a l   v a l u e   b a s e d   o n   S W - M L R   w a s   s h o w n   i n   T a b l e   3   a n d   F i g u r e   2 .   F i g u r e   2   s h o w s   t h e   p r e d i c t e d   v e r s u s   e x p e r i m e n t a l   R I   f o r   a l l   o f   t h e   6 1 c o m p o u n d s   s t u d i e d ,   t h e   t r a i n i n g   s e t   a n d   t h e   t e s t   s e t .             Evaluation Warning : The document was created with Spire.PDF for Python.
I J A A S     I S S N :   2 2 5 2 - 8 8 1 4       P r e d i c t i o n   o f   R e t e n t i o n   I n d e x   B a s e d   o n   Q u a n t i t a t i v e   S t r u c t u r e - R e t e n t i o n   R e l a t i o n s h i p   ( N a s r i n   S a l e h i )   9 5 T a b l e   3 .   T h e   d a t a   s e t   a n d   t h e   c o r r e s p o n d i n g   o b s e r v e d   a n d   p r e d i c t e d   R I   v a l u e s   b y   S W - M L R   f o r   t h e   t r a i n i n g   a n d   t e s t   s e t .   E ( % ) b   D a   S W - M L R   R I   ( E x p )   C o m p o u n d   N o .   T r a i n i n g   s e t   4 . 2   3 5 . 7   8 8 6 . 7   8 5 1   ( E ) - 2 - H e x e n a l   1   8 . 4 8   7 6 . 7   9 8 0 . 7   9 0 4   H e p t a n a l   2   3 . 1   2 9   9 6 4   9 3 5   α - P i n e n e   3   6 . 0 6   5 8 . 2   1 0 1 9 . 2   9 6 1   B e n z a l d e h y d e   4   1 . 1 8   1 1 . 5   9 8 6 . 5   9 7 5   S a b i n e n e   5   - 1 . 0 6   - 1 0 . 4   9 6 7 . 6   9 7 8   β - P i n e n e   6   2 . 7 8   2 7 . 6   1 0 2 0 . 6   9 9 3   M y r c e n e   7   - 2 . 7   - 2 7 . 1   9 7 4 . 9   1 0 0 2   δ - 2 - C a r e n e   8   7 . 0 6   7 0 . 8   1 0 7 3 . 8   1 0 0 3   O c t a n a l   9   - 1 . 0 7   - 1 1   1 0 1 5   1 0 2 6   ρ - C y m e n e   1 0   - 0 . 6 8   - 7   1 0 2 3   1 0 3 0   β - P h e l l a n d r e n e   1 1   - 2 . 3 1   - 2 4   1 0 1 4   1 0 3 8   ( Z ) - β - O c i m e n e   1 2   - 4 . 8 7   - 5 1 . 6   1 0 0 7 . 4   1 0 5 9   γ - T e r p i n e n e   1 3   - 1 . 5 4   - 1 6 . 5   1 0 5 4 . 5   1 0 7 1   O c t a n o l   1 4   - 1 . 1 6   - 1 2 . 8   1 0 9 0 . 2   1 1 0 3   L i n a l o o l   1 5   - 2 . 4   - 2 7 . 4   1 1 1 5 . 6   1 1 4 3   t r a n s - ρ - M e n t h - 2 - e n - 1 - o l   1 6   0 . 4 6   5 . 3   1 1 6 8 . 3   1 1 6 3   ( E ) - 2 - N o n e n a l   1 7   - 3 . 2 1   - 3 7 . 5   1 1 3 2 . 5   1 1 7 0   B o r n e o l   1 8   - 6 . 6 8   - 7 9 . 5   1 1 1 0 . 5   1 1 9 0   α - T e r p i n e o l   1 9   - 0 . 2 1   - 2 . 5   1 2 1 3 . 5   1 2 1 6   O c t y l   a c e t a t e   2 0   1 . 7 6   2 1 . 8   1 2 5 9 . 8   1 2 3 8   M e t h y l   t h y m o l   2 1   - 6 . 3 1   - 7 9 . 2   1 1 7 6 . 8   1 2 5 6   P i p e r i t o n e   2 2   - 4 . 7 6   - 6 0 . 2   1 2 0 5 . 8   1 2 6 6   G e r a n i a l   2 3   3 . 4 8   4 4 . 9   1 3 3 3 . 9   1 2 8 9   B o r n y l   a c e t a t e   2 4   3 . 1 3   4 0 . 7   1 3 4 1 . 7   1 3 0 1   t r a n s - P i n o c a r v y l   a c e t a t e   2 5   3 . 9 6   5 3   1 3 9 2   1 3 3 9   δ - E l e m e n e   2 6   - 0 . 5 3   - 7 . 2   1 3 4 8 . 8   1 3 5 6   C i t r o n e l l y l   a c e t a t e   2 7   0 . 6 9   9 . 6   1 4 0 7 . 6   1 3 9 8   O c t y l   b u t y r a t e   2 8   1 . 7 9   2 5 . 4   1 4 4 6 . 4   1 4 2 1   β - C a r y o p h y l l e n e   2 9   2 . 8 7   4 1 . 3   1 4 8 2 . 3   1 4 4 1   O c t y l - 2 - m e t h y l b u t y r a t e   3 0   - 0 . 3 4   - 4 . 9   1 4 5 5 . 1   1 4 6 0   N e r y l   p r o p i o n a t e   3 1   0 . 9 8   1 4 . 5   1 4 9 7 . 5   1 4 8 3   G e r m a c r e n e   D   3 2   - 1 . 3 8   - 2 0 . 6   1 4 7 7 . 4   1 4 9 8   B i c y c l o g e r m a c r e n e   3 3   0 . 7 3   1 1 . 2   1 5 4 4 . 2   1 5 3 3   C i t r o n e l l y l   b u t y r a t e   3 4   - 0 . 9 1   - 1 4 . 2   1 5 5 1 . 8   1 5 6 6   G e r a n y l   b u t y r a t e   3 5   - 1 . 7 8   - 2 8 . 2   1 5 5 5 . 8   1 5 8 4   C a r y o p h y l l e n e   o x i d e   3 6   1 . 5 3   2 4 . 5   1 6 2 9 . 5   1 6 0 5   G e r a n y l - 2 - m e t h y l b u t y r a t e   3 7   0 . 7 6   1 2 . 3   1 6 3 8 . 3   1 6 2 6   C i t r o n e l l y l v a l e r a t e   3 8   - 4 . 2 1   - 6 9 . 3   1 5 7 5 . 7   1 6 4 5   C a r y o p h y l l a - 4 ( 1 4 ) ,   8 ( 1 5 ) - d i e n - 5 β - o l   3 9   - 4 . 3 6   - 7 4 . 4   1 6 3 0 . 6   1 7 0 5   G e r a n y l t i g l a t e   4 0   3 . 1 2   5 4 . 2   1 7 9 3 . 2   1 7 3 9   ( E ) - S e s q u i l a v a n d u l y l   a c e t a t e   4 1   - 0 . 8 5   - 1 5 . 7   1 8 3 3 . 3   1 8 4 9   ( E , E ) - F a r n e s y l   a c e t a t e   4 2   0 . 4 9   1 0   2 0 3 5   2 0 2 5   G e r a n y l l i n a l o o l   4 3   a   e x p e r i m e n t a l   R I   -   p r e d i c t e d   R I   b   R e l a t i v e   e r r o r   Evaluation Warning : The document was created with Spire.PDF for Python.
                                I S S N :   2 2 5 2 - 8 8 1 4   I J A A S   V o l .   1 ,   N o .   2 ,   J u n e   2 0 1 2   :     9 1     1 0 0   9 6 T a b l e   1 .   C o n t i n u e d   E ( % ) b   D a   S W - M L R   R I   ( E x p )   C o m p o u n d   N o .   T r a i n i n g   s e t   0 . 0 2   0 . 4   2 1 4 4 . 4   2 1 4 4   O s t h o l e   4 4   0 . 4 2   9 . 7   2 3 0 9 . 7   2 3 0 0   T r i c o s a n e   4 5   - 0 . 2 9   - 7 . 3   2 4 9 2 . 7   2 5 0 0   P e n t a c o s a n e   4 6   T e s t   s e t   - 0 . 2 8   - 2 . 7   9 4 7 . 3   9 5 0   C a m p h e n e   1   3 . 7 6   3 7   1 0 2 1   9 8 4   3 - O c t a n o n e   2   - 3 . 7   - 3 7 . 4   9 7 4 . 6   1 0 1 2   δ - 3 - C a r e n e   3   - 3 . 3 4   - 3 5   1 0 1 4   1 0 4 9   ( E ) - β - O c i m e n e   4   - 0 . 8 4   - 9 . 4   1 1 1 5 . 6   1 1 2 5   c i s - ρ - M e n t h - 2 - e n - 1 - o l   5   - 5 . 3 7   - 6 3 . 7   1 1 2 3 . 3   1 1 8 7   ρ - C y m e n - 8 - o l   6   - 2 . 8 4   - 3 5 . 2   1 2 0 5 . 8   1 2 4 1   N e r a l   7   2 . 4 7   3 2   1 3 2 6   1 2 9 4   L a v a n d u l y l   a c e t a t e   8   - 1   - 1 3 . 7   1 3 5 1 . 3   1 3 6 5   N e r y l   a c e t a t e   9   1 . 6 8   2 4 . 5   1 4 8 1 . 5   1 4 5 7   α - H u m u l e n e   1 0   0 . 6 3   9 . 5   1 5 2 6 . 5   1 5 1 7   G e r a n y l i s o b u t y r a t e   1 1   0 . 1 9   3 . 1   1 5 9 4 . 1   1 5 9 1   O c t y l h e x a n o a t e   1 2   - 0 . 5 9   - 9 . 7   1 6 4 8 . 3   1 6 5 8   G e r a n y l v a l e r a t e   1 3   - 8 . 8 8   - 1 7 5 . 7   1 8 0 2 . 3   1 9 7 8   H e x a d e c a n o i c   a c i d   1 4   0 . 0 5   1 . 2   2 4 0 1 . 2   2 4 0 0   T e t r a c o s a n e   1 5   a   e x p e r i m e n t a l   R I   -   p r e d i c t e d   R I   b   R e l a t i v e   e r r o r     T h e   r e s i d u a l s   ( e x p e r i m e n t a l   R I - p r e d i c t e d   R I )   v e r s u s   e x p e r i m e n t a l   R I   v a l u e ,   o b t a i n e d   b y   t h e   S W - M L R   m o d e l i n g ,   s h o w n   i n   F i g u r e   3 .   T h e   d i s t r i b u t i o n   o f   t h e   r e s i d u a l s   o n   b o t h   s i d e s   o f   t h e   z e r o   l i n e   i n d i c a t e s   t h e r e   i s   n o   s y s t e m a t i c   e r r o r   i n   t h e   S W - M L R   m o d e l .           F i g u r e   2 .   T h e   p r e d i c t e d   R I   v a l u e s   b y   t h e   M L R   m o d e l i n g   v s .   t h e   e x p e r i m e n t a l   R I   v a l u e s .       T h e   s t a n d a r d i z e d   r e g r e s s i o n   c o e f f i c i e n t   r e v e a l e d   t h e   s i g n i f i c a n c e   o f   i n d i v i d u a l   d e s c r i p t o r s ,   d i s p l a y e d   i n   t h e   r e g r e s s i o n   m o d e l s   i n   F i g u r e   4 .   T h e   r e s u l t s   i l l u s t r a t e d   o n c e   m o r e   t h a t   t h e   l i n e a r   M L R   t e c h n i q u e   c o m b i n e d   w i t h   a   s u c c e s s f u l   v a r i a b l e   s e l e c t i o n   p r o c e d u r e   i s   a d e q u a t e   t o   g e n e r a t e   a n   e f f i c i e n t   Q S R R   m o d e l   f o r   p r e d i c t i n g   t h e   R I   o f   c o m p o u n d s .   8 0 0 1 1 0 0 1 4 0 0 1 7 0 0 2 0 0 0 2 3 0 0 2 6 0 0 8 0 0 1 1 0 0 1 4 0 0 1 7 0 0 2 0 0 0 2 3 0 0 2 6 0 0 p r e d i c t e d   ( R I ) E x p e r i m e n t a l ( R I ) T r a i n i n g T e s t Evaluation Warning : The document was created with Spire.PDF for Python.
I J A A S     I S S N :   2 2 5 2 - 8 8 1 4       P r e d i c t i o n   o f   R e t e n t i o n   I n d e x   B a s e d   o n   Q u a n t i t a t i v e   S t r u c t u r e - R e t e n t i o n   R e l a t i o n s h i p   ( N a s r i n   S a l e h i )   9 7 F o r   a   m o r e   e x h a u s t i v e   t e s t i n g   o f   t h e   p r e d i c t i v e   p o w e r   o f   t h e   m o d e l ,   v a l i d a t i o n   o f   t h e   m o d e l   w a s   a l s o   c a r r i e d   o u t   u s i n g   t h e   L O O   a n d   t h e   L G O   c r o s s - v a l i d a t i o n   t e c h n i q u e s   o n   t h e   t r a i n i n g   s e t   o f   c o m p o u n d s .   F o r   L O O   c r o s s - v a l i d a t i o n ,   a   d a t a   p o i n t   i s   r e m o v e d   f r o m   t h e   s e t ,   a n d   t h e   m o d e l   i s   r e c a l c u l a t e d .   T h e   p r e d i c t e d   R I   f o r   t h a t   p o i n t   i s   t h e n   c o m p a r e d   w i t h   i t s   a c t u a l   v a l u e .   T h i s   i s   r e p e a t e d   u n t i l   e a c h   d a t a   p o i n t   h a s   b e e n   o m i t t e d   o n c e .   F o r   L G O ,   2 0 %   o f   t h e   d a t a   p o i n t s   a r e   r e m o v e d   f r o m   t h e   d a t a s e t   a n d   t h e   m o d e l   w a s   r e f i t t e d ,   t h e   p r e d i c t e d   v a l u e s   f o r   t h o s e   p o i n t s   w e r e   t h e n   c o m p a r e d   w i t h   t h e   e x p e r i m e n t a l   v a l u e s .   A g a i n ,   t h i s   i s   r e p e a t e d   u n t i l   e a c h   d a t a   p o i n t   h a s   b e e n   o m i t t e d   o n c e .   T h e   r e s u l t s   p r o d u c e d   b y   t h e   L O O ( Q 2 L O O   =   0 . 9 8 8 )   a n d   t h e   L G O   ( Q 2 L G O   =   0 . 9 8 4 )   c r o s s - v a l i d a t i o n   t e s t s   i l l u s t r a t e d   t h e   q u a l i t y   o f   t h e   o b t a i n e d   m o d e l .   F i g u r e   5   a n d   F i g u r e   6   s h o w   v a l u e s   o f   t h e   Q 2 L O O   a n d   Q 2 L G O .         F i g u r e   3 .   P l o t   o f   t h e   r e s i d u a l s   a g a i n s t   t h e   e x p e r i m e n t a l   v a l u e s   o f   t h e   r e t e n t i o n   i n d i c e s .         F i g u r e   4 .   D e p e n d e n c e   o f   s t a n d a r d i z e d   r e g r e s s i o n   c o e f f i c i e n t s   o n   t h e   d e s c r i p t o r   u s e d   i n   S W - M L R .           F i g u r e   5 .   T h e   p r e d i c t e d   L O O   ( R I )   v a l u e s   b y   t h e   c r o s s - v a l i d a t i o n   m o d e l i n g   v s .   t h e   e x p e r i m e n t a l   R I   v a l u e s .     - 3 0 0 - 2 0 0 - 1 0 0 0 1 0 0 2 0 0 3 0 0 8 0 0 1 1 0 0 1 4 0 0 1 7 0 0 2 0 0 0 2 3 0 0 2 6 0 0 R e s i d u a l E x p e r i m e n t a l ( R I ) T r a i n i n g T e s t - 0 . 4 - 0 . 2 0 0 . 2 0 . 4 0 . 6 0 . 8 1 1 . 2 X M O D P C D M A T S 2 e G A T S 2 e S t a n d a r d i z e d   C o e f f i c i e n t s D e s c r i p t o r s 8 0 0 1 1 0 0 1 4 0 0 1 7 0 0 2 0 0 0 2 3 0 0 2 6 0 0 8 0 0 1 1 0 0 1 4 0 0 1 7 0 0 2 0 0 0 2 3 0 0 2 6 0 0 L O O ( R I ) E x p e r i m e n t a l ( R I ) Evaluation Warning : The document was created with Spire.PDF for Python.
                                I S S N :   2 2 5 2 - 8 8 1 4   I J A A S   V o l .   1 ,   N o .   2 ,   J u n e   2 0 1 2   :     9 1     1 0 0   9 8   F i g u r e   6 .   T h e   p r e d i c t e d   L G O   ( R I )   v a l u e s   b y   t h e   c r o s s - v a l i d a t i o n   m o d e l i n g   v s .   t h e   e x p e r i m e n t a l   R I   v a l u e s .       T h e   m o d e l   w a s   f u r t h e r   v a l i d a t e d   b y   a p p l y i n g   Y - r a n d o m i z a t i o n .   S e v e r a l   r a n d o m   s h u f f l e s   o f   t h e   Y   v e c t o r   ( R I )   w e r e   p e r f o r m e d   a n d   t h e   l o w   R 2   a n d   Q 2   v a l u e s   t h a t   w e r e   o b t a i n e d   s h o w i n g   t h a t   t h e   g o o d   r e s u l t s   i n   t h e   o r i g i n a l   m o d e l   u s e   n o t   d u e   t o   a   c h a n c e   c o r r e l a t i o n   o r   s t r u c t u r a l   d e p e n d e n c y   o f   t h e   t r a i n i n g   s e t .   T h e   r e s u l t s   o f   t h e   Y - r a n d o m i z a t i o n   t e s t   a r e   p r e s e n t e d   i n   T a b l e   4 .   T h e   p r o p o s e d   m e t h o d ,   d u e   t o   t h e   h i g h   p r e d i c t i v e   a b i l i t y   a n d   s i m p l i c i t y   c o u l d   b e   a   u s e f u l   a i d   t o   t h e   c o s t l y   a n d   t i m e   c o n s u m i n g   e x p e r i m e n t s   f o r   d e t e r m i n i n g   t h e   R I   o f   o t h e r   c o m p o u n d .       T a b l e   4 .   R 2   a n d   Q 2   v a l u e s   a f t e r   s e v e r a l   Y - r a n d o m i z a t i o n   t e s t s .   I t e r a t i o n   R 2   Q 2   1   0 . 0 6 7   0   2   0 . 0 9 2   0 . 0 0 1   3   0 . 0 2 5   0 . 1 0 1   4   0 . 0 0 8   0 . 0 8 6   5   0 . 0 6 6   0 . 0 0 2   6   0 . 1 0 3   0 . 0 0 4   7   0 . 0 8 1   0 . 0 1 2   8   0 . 0 2 9   0 . 0 0 3   9   0 . 0 1 2   0 . 1 2 9   1 0   0 . 1 2 1   0 . 0 0 1         4 .   C O N C L U S I O N     I n   t h i s   p a p e r   a   s i m p l e   Q S R R   m o d e l   w a s   p r e s e n t e d   f o r   p r e d i c t i o n   R I   o f   t h e   e s s e n t i a l   o i l s .   T h i s   m o d e l   i s   a   m u l t i v a r i a t e   l i n e a r   m o d e l ,   w h i c h   h a s   f o u r   v a r i a b l e s   ( m o l e c u l a r   d e s c r i p t o r s ) .   T h e s e   f o u r   m o l e c u l a r   d e s c r i p t o r s   w e r e   s e l e c t e d   u s i n g   S W M L R   t e c h n i q u e .   T h e s e   v a r i a b l e s   a r e   c a l c u l a t e d   b a s e d   o n   t h e   c h e m i c a l   s t r u c t u r e   m o l e c u l e s .   T h e   v a l i d a t i o n   p r o c e d u r e s   ( c r o s s - v a l i d a t i o n ,   s e p a r a t i o n   o f   d a t a   i n t o   i n d e p e n d e n t   t r a i n i n g   a n d   v a l i d a t i o n   s e t s )   i l l u s t r a t e d   t h e   a c c u r a c y   a n d   r o b u s t n e s s   o f   t h e   p r o d u c e d   Q S R R   m o d e l   n o t   o n l y   b y   c a l c u l a t i n g   i t s   f i t n e s s   o n   s e t s   o f   t r a i n i n g   d a t a ,   b u t   a l s o   b y   t e s t i n g   t h e   p r e d i c t i v e   a b i l i t y   o f   t h e   m o d e l .   T h e   Q S R R   m o d e l   w i t h   s i m p l y   c a l c u l a t e d   m o l e c u l a r   d e s c r i p t o r s   c o u l d   b e   e m p l o y e d   t o   e s t i m a t e   t h e   r e t e n t i o n   i n d e x   f o r   n e w   c o m p o u n d s .       A C K N O W L E D G E M E N T S     T h e   a u t h o r s   a c k n o w l e d g e   t h e   k i n d   f i n a n c i a l   s u p p o r t   p r o v i d e d   b y   t h e   R e s e a r c h   C o u n c i l   o f I s l a m i c   A z a d   U n i v e r s i t y   o f   S h a h r o o d   f o r   t h e   p r e p a r a t i o n   o f   t h i s   s t u d y .         8 0 0 1 1 0 0 1 4 0 0 1 7 0 0 2 0 0 0 2 3 0 0 2 6 0 0 8 0 0 1 1 0 0 1 4 0 0 1 7 0 0 2 0 0 0 2 3 0 0 2 6 0 0 L G O ( R I ) E x p e r i m e n t a l ( R I ) Evaluation Warning : The document was created with Spire.PDF for Python.
I J A A S     I S S N :   2 2 5 2 - 8 8 1 4       P r e d i c t i o n   o f   R e t e n t i o n   I n d e x   B a s e d   o n   Q u a n t i t a t i v e   S t r u c t u r e - R e t e n t i o n   R e l a t i o n s h i p   ( N a s r i n   S a l e h i )   9 9 R E F E R E N C E S     [ 1 ]   S .   Bu r t ,   " E s s e n t i a l   o i l s :   t h e i r   a n t i b a c t e r i a l   p r o p e r t i e s   a n d   p o t e n t i a l   a p p l i c a t i o n s   i n   f o o d s , "   I n t e r n a t i o n a l   J o u r n a l   o f   F o o d   M i c r o b i o l o g y ,   v o l .   9 4 ,   p p .   2 2 3 - 2 5 3 ,   2 0 0 4 .   [ 2 ]   S .   T .   Ch a n g ,   P .   F .   C h e n   a n d   S .   C.   Ch a n g ,   " A n t i b a c t e r i a l   a c t i v i t y   o f   l e a f   e s s e n t i a l   o i l s   a n d   t h e i r   c o n s t i t u e n t s   f r o m   Ci n n a m o m u m o s m o p h l o e u m , "   J o u r n a l   o f   E t h n o p h a r m a c o l o g y ,   v o l .   7 7 ,   p p .   1 2 3 - 1 2 7 ,   2 0 0 1 .   [ 3 ]   D .   K a l e m b a   a n d   A .   K u n i c k a ,   " A n t i b a c t e r i a l   a n d   a n t i f u n g a l   p r o p e r t i e s   o f   e s s e n t i a l   o i l s , "   Cu r r e n t   M e d i c i n a l   Ch e m i s t r y ,   v o l .   1 0 ,   p p .   8 1 3 - 8 2 9 ,   2 0 0 3 .   [ 4 ]   C.   L .   W i l s o n ,   J .   M .   S o l a r ,   A .   E l   G h a o u t h   a n d   M .   E .   W i s n i e w s k i ,   " Ra p i d   e v a l u a t i o n   o f   p l a n t   e x t r a c t s   a n d   e s s e n t i a l   o i l s   f o r   a n t i f u n g a l   a c t i v i t y   a g a i n s t   Bo t r y t i s   c i n e r e a , "   P l a n t   D i s e a s e ,   v o l .   8 1 ,   p p .   2 0 4 - 2 1 0 ,   1 9 9 7 .   [ 5 ]   M .   Bu r i t s   a n d   F .   Bu c a r ,   " A n t i o x i d a n t   a c t i v i t y   o f   N i g e l l a   s a t i v a   e s s e n t i a l   o i l , "   P h y t o t h e r a p y   R e s e a r c h ,   v o l .   1 4 ,   p p .   3 2 3 - 3 2 8 ,   2 0 0 0 .   [ 6 ]   P .   H .   W a r n k e ,   E .   S h e r r y ,   P .   A .   J .   Ru s s o ,   Y .   A c i l ,   J .   W i l t f a n g ,   S .   S i v a n a n t h a n ,   M .   S p r e n g e l ,   J .   C.   Ro l d à n ,   S .   S c h u b e r t   a n d   J .   P .   Br e d e e ,   " A n t i b a c t e r i a l   e s s e n t i a l   o i l s   i n   m a l o d o r o u s   c a n c e r   p a t i e n t s :   Cl i n i c a l   o b s e r v a t i o n s   i n   3 0   p a t i e n t s , "   P h y t o m e d i c i n e ,   v o l .   1 3 ,   p p .   4 6 3 - 4 6 7 ,   2 0 0 6 .   [ 7 ]   K .   F i s h e r   a n d   C.   P h i l l i p s ,   " P o t e n t i a l   a n t i m i c r o b i a l   u s e s   o f   e s s e n t i a l   o i l s   i n   f o o d :   I s   c i t r u s   t h e   a n s w e r ? , "   T r e n d s   i n   F o o d   S c i e n c e   &   T e c h n o l o g y ,   v o l .   1 9 ,   p p .   1 5 6 - 1 6 4 ,   2 0 0 8 .   [ 8 ]   T .   Y a n g u i ,   M .   Bo u a z i z ,   A .   D h o u i b   a n d   S .   S a y a d i ,   " P o t e n t i a l   u s e   o f   T u n i s i a n   P i t u r a n t h o s   c h l o r a n t h u s   e s s e n t i a l   o i l s   a s   a   n a t u r a l   d i s i n f e c t a n t , "   L e t t e r s   i n   A p p l i e d   M i c r o b i o l o g y ,   v o l .   4 8 ,   p p .   1 1 2 - 1 1 7 ,   2 0 0 9 .   [ 9 ]   H .   A m i r i ,   " Q u a n t i t a t i v e   A n d   Q u a l i t a t i v e   Ch a n g e s   O f   E s s e n t i a l   O i l   O f   Z o s i m i a A b s i n t h i f o l i a   ( V e n t . )   L i n k .   I n   D i f f e r e n t   P h e n o l o g i c a l   S t a g e s , "   I r a n i a n   J o u r n a l   o f   M e d i c i n a l   a n d   A r o m a t i c   P l a n t s ,   v o l .   2 4 ,   p p .   2 1 7 - 2 2 4 ,   2 0 0 8 .   [ 1 0 ]   M .   J a l a l i - H e r a v i   a n d   M .   H .   F a t e m i ,   " A r t i f i c i a l   n e u r a l   n e t w o r k   m o d e l i n g   o f   K o v á t s   r e t e n t i o n   i n d i c e s   f o r   n o n c y c l i c   a n d   m o n o c y c l i c   t e r p e n e s , "   J o u r n a l   o f   Ch r o m a t o g r a p h y   A ,   v o l .   9 1 5 ,   p p .   1 7 7 - 1 8 3 ,   2 0 0 1 .   [ 1 1 ]   Z .   G a r a k a n i - N e j a d ,   M .   K a r l o v i t s ,   W .   D e m u t h ,   T .   S t i m p f l ,   W .   V y c u d i l i k ,   M .   J a l a l i - H e r a v i   a n d   K .   V a r m u z a ,   " P r e d i c t i o n   o f   g a s   c h r o m a t o g r a p h i c   r e t e n t i o n   i n d i c e s   o f   a   d i v e r s e   s e t   o f   t o x i c o l o g i c a l l y   r e l e v a n t   c o m p o u n d s , "   J o u r n a l   o f   Ch r o m a t o g r a p h y   A ,   v o l .   1 0 2 8 ,   p p .   2 8 7 - 2 9 5 ,   2 0 0 4 .   [ 1 2 ]   J .   A c e v e d o - M a r t i n e z ,   J .   C.   E s c a l o n a - A r r a n z ,   A .   V i l l a r - Ro j a s ,   F .   T e l l e z - P a l m e r o ,   R.   P e r e z - Ro s e s ,   L .   G o n z a l e z   a n d   R.   Ca r r a s c o - V e l a r ,   " Q u a n t i t a t i v e   s t u d y   o f   t h e   s t r u c t u r e r e t e n t i o n   i n d e x   r e l a t i o n s h i p   i n   t h e   i m i n e   f a m i l y , "   J o u r n a l   o f   Ch r o m a t o g r a p h y   A ,   v o l .   1 1 0 2 ,   p p .   2 3 8 - 2 4 4 ,   2 0 0 6 .   [ 1 3 ]   P .   T u l a s a m m a   a n d   K .   S .   R e d d y ,   " Q u a n t i t a t i v e   s t r u c t u r e   a n d   r e t e n t i o n   r e l a t i o n s h i p s   f o r   g a s   c h r o m a t o g r a p h i c   d a t a :   A p p l i c a t i o n   t o   a l k y l   p y r i d i n e s   o n   a p o l a r   a n d   p o l a r   p h a s e s , "   J o u r n a l   o f   M o l e c u l a r   G r a p h i c s   a n d   M o d e l l i n g ,   v o l .   2 5 ,   p p .   5 0 7 - 5 1 3 ,   2 0 0 6 .   [ 1 4 ]   K .   H e b e r g e r   a n d   T .   K o w a l s k a ,   " Q u a n t i t a t i v e   s t r u c t u r e r e t e n t i o n   r e l a t i o n s h i p s :   V I .   T h e r m o d y n a m i c s   o f   K o v á t s   r e t e n t i o n   i n d e x b o i l i n g   p o i n t   c o r r e l a t i o n s   f o r   a l k y l b e n z e n e s   i n   g a s   c h r o m a t o g r a p h y , "   Ch e m o m e t r i c s   a n d   I n t e l l i g e n t   L a b o r a t o r y   S y s t e m s ,   v o l .   4 7 ,   p p .   2 0 5 - 2 1 7 ,   1 9 9 9 .   [ 1 5 ]   K .   J a v i d n i a ,   R.   M i r i ,   M .   S o l t a n i   a n d   A .   R.   K h o s r a v i ,   " Co n s t i t u e n t s   o f   t h e   O i l   o f   Z o s i m i a a b s i n t h i f o l i a   ( V e n t . )   L i n k .   f r o m   I r a n , "   J o u r n a l   o f     E s s e n t i a l   O i l   R e s e a r c h ,   v o l .   2 0 ,   p p .   1 1 4 - 1 1 6 ,   2 0 0 8 .   [ 1 6 ]   R.   T o d e s c h i n i   a n d   V .   Co n s o n n i ,   " H a n d b o o k   o f     m o l e c u l a r   d e s c r i p t o r s , "   W i l e y - V CH ,   W e i n h e i m ,   2 0 0 0 .   [ 1 7 ]   L .   B.   K i e r   a n d   L .   H .   H a l l ,   " M o l e c u l a r   Co n n e c t i v i t y   i n   S t r u c t u r e - A c t i v i t y   A n a l y s i s , "   R S P - W i l e y ,   Ch i c h e t s t e r ,   U K ,   1 9 8 6 .   [ 1 8 ]   E .   V .   K o n s t a n t i n o v a ,   " T h e   D i s c r i m i n a t i o n   A b i l i t y   o f   S o m e   T o p o l o g i c a l   a n d   I n f o r m a t i o n   D i s t a n c e   I n d i c e s   f o r   G r a p h s   o f   U n b r a n c h e d   H e x a g o n a l   S y s t e m s , "   J o u r n a l   o f   c h e m i c a l   i n f o r m a t i o n   a n d   c o m p u t e r   s c i e n c e s ,   v o l .   3 6 ,   p p .   5 4 - 5 7 ,   1 9 9 6 .   [ 1 9 ]   G .   Ru c k e r   a n d   C.   Ru c k e r ,   " Co u n t s   o f   a l l   w a l k s   a s   a t o m i c   a n d   m o l e c u l a r   d e s c r i p t o r s , "   J o u r n a l   o f   c h e m i c a l   i n f o r m a t i o n   a n d   c o m p u t e r   s c i e n c e s ,   v o l .   3 3 ,   p p .   6 8 3 - 6 9 5 ,   1 9 9 3 .   [ 2 0 ]   J .   G a l v e z ,   R.   G a r c i a ,   M .   T .   S a l a b e r t   a n d   R.   S o l e r ,   " Ch a r g e   I n d e x e s .   N e w   T o p o l o g i c a l   D e s c r i p t o r s , "   J o u r n a l   o f   c h e m i c a l   i n f o r m a t i o n   a n d   c o m p u t e r   s c i e n c e s ,   v o l .   3 4 ,   p p .   5 2 0 - 5 2 5 ,   1 9 9 4 .   [ 2 1 ]   P .   Br o t o ,   G .   M o r e a u   a n d   C.   V a n d i c k e ,   " M o l e c u l a r   s t r u c t u r e s :   P e r c e p t i o n ,   a u t o c o r r e l a t i o n   d e s c r i p t o r   a n d   S A R   s t u d i e s , "   E u r o p e a n   J o u r n a l   o f   M e d i c i n a l   Ch e m i s t r y ,   v o l .   1 9 ,   p p .   6 6 - 7 0 , 1 9 8 4 .   [ 2 2 ]   M .   A d i m i ,   M .   S a l i m i ,   M .   N e k o e i ,   E .   P o u r b a s h e e r   a n d   A .   Be h e s h t i ,   " A   q u a n t i t a t i v e   s t r u c t u r e a c t i v i t y   r e l a t i o n s h i p   s t u d y   o n   h i s t a m i n e   r e c e p t o r   a n t a g o n i s t s   u s i n g   t h e   g e n e t i c   a l g o r i t h m m u l t i - p a r a m e t e r   l i n e a r   r e g r e s s i o n   m e t h o d , "   J o u r n a l   o f   t h e   S e r b i a n   C h e m i c a l   S o c i e t y ,   v o l . 7 7 ,   p p .   6 3 9 - 6 5 0 ,   2 0 1 2 .         Evaluation Warning : The document was created with Spire.PDF for Python.
                                I S S N :   2 2 5 2 - 8 8 1 4   I J A A S   V o l .   1 ,   N o .   2 ,   J u n e   2 0 1 2   :     9 1     1 0 0   1 0 0   Evaluation Warning : The document was created with Spire.PDF for Python.